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一种立体选择性构建顺式或反式苯并氢化异喹啉的合成方法 

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申请/专利权人:兰州大学

摘要:本发明涉及一种立体选择性构建顺式或反式苯并氢化异喹啉的合成方法。公开了以苯乙烯为初始底物,通过5步以内的常规转化合成内烯烃酰胺底物1,以三氟甲磺酸酐作为活化剂,2,4,6‑三叔丁基嘧啶作为碱,二氯甲烷为溶剂,硼氢化钠作为还原剂,在‑78℃中反应立体选择性地得到了顺式或反式苯并氢化异喹啉2或3。反应条件温和,立体选择性好,具有良好的官能团耐受性,弥补了现有技术的诸多不足。

主权项:1.一种酰胺引发的多烯环化反应,用于立体选择性构建顺式或反式苯并氢化异喹啉,其特征为以苯乙烯为初始底物,通过5步以内的常规转化合成内烯烃酰胺底物1,三氟甲磺酸酐作为活化剂,2,4,6-三叔丁基嘧啶作为碱,二氯甲烷为溶剂,硼氢化钠作为还原剂,在-78℃中反应得到了顺式或反式苯并氢化异喹啉2或3,反应式如下: 其中:R1选自甲基,甲氧基,氯基,萘,苯基,叔丁基,噻吩;R2选自环丙基,苄基,乙基,苯基,对叔丁基苯基,对氯苯基,对溴苯基,对氟苯基,对碘苯基,对甲基苯基,对异丙基苯基,对苄氧基苯基,邻甲基苯基,邻氯基苯基,间甲基苯基,3,4,5-三甲氧基苯基,3,4-二甲氧基苯基。

全文数据:

权利要求:

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