申请/专利权人：卡尔弗朗茨格拉茨大学;格罗宁根大学

申请日：2022-09-21

公开（公告）日：2024-06-28

公开（公告）号：CN118265694A

主分类号：C07C291/04

分类号：C07C291/04;C07D207/46;C07D211/94;C07D295/24;C11D1/75;C07C213/02;C07C213/06;C07C217/58;C07C215/50

优先权：["20210921 EP 21198124.6"]

专利状态码：在审-公开

法律状态：2024.06.28#公开

摘要：本发明涉及一种用于生产式I或式II的胺‑N‑氧化物化合物的方法，其中R1选自具有4个至26个C原子和任选地至少一个O原子或S原子的烃基团；R2、R3和R5彼此独立地选自氢、R1‑O‑、R8和在式I中还有‑CH2‑N+O‑R6R6，R8代表具有1个至6个碳原子和任选地至少一个O原子或S原子的烃基团；R4选自氢和R8；并且R6彼此独立地选自具有1个至6个C原子和任选地至少一个N原子、O原子或S原子的烃基团；其中任选地，键合至同一氮原子的两个基团R6连接在一起以便形成含氮环，或者任选地，基团‑N+O‑R6R6的一个或两个基团R6连接至另一式I的分子的这样的基团的一个或两个R6基团，并形成根据式II的二聚体，从而与结构式A形成桥，其中虚线表示两个R6之间的任选的键，并且星号表示桥与两个芳族环的连接。方法具有以下步骤：1在存在甲醛的情况下在极性溶剂中通过BettiMannich型氨基烷基化反应，使下式III的苯酚衍生物与仲胺HNR6R6反应，在式III中，R7彼此独立地选自氢、羟基和R8，从而将相对于苯酚OH基团而言在邻位的氢原子和任选地式III的苯酚衍生物的另外的可取代的氢原子R7替换成基团‑CH2‑NR6R6，并且获得式IV或式V的相应的Betti碱，所述R7彼此独立地选自氢、羟基、R8和在式IV中还有‑CH2‑NR6R6；2在存在碱的情况下在有机溶剂中或在没有溶剂的情况下通过Williamson型醚化反应，使式IV或式V的每种Betti碱的两个苯酚OH基团和任选地另外的游离OH基团R7与式R1‑X的化合物反应，由此获得式VI或式VII的对应的醚，其中X代表选自卤化物和磺酸盐的离去基团，其中R7彼此独立地选自氢、R1‑O‑、R8和在式VI中还有‑CH2‑NR6R6；以及3通过在水和有机溶剂或其混合物中使式VI或式VII的相应的醚与氧化剂反应，使所述相应的醚的每个氨基基团‑NR6R6氧化，由此获得式I或式II的胺‑N‑氧化物化合物。本发明还涉及以这种方式生产的胺‑N‑氧化物及其作为表面活性剂的用途。

主权项：1.一种用于制备根据下式I或式II的胺-N-氧化物化合物的方法： 其中每个R1选自具有4个至26个碳原子的直链烃基团、支链烃基团或环状烃基团，其中任选地至少一个碳原子能够被氧原子或硫原子替换；R2、R3和R5各自独立地选自氢、R1-O-、R8和在式I中还选自-CH2-N+O-R6R6，其中R8代表具有1个至26个碳原子的直链烃基团、支链烃基团或环状烃基团，其中任选地至少一个碳原子能够被氧原子或硫原子替换；R4选自氢和R8；并且每个基团R6独立地选自具有1个至6个碳原子的饱和的烃基团、直链烃基团或支链烃基团，其中任选地至少一个碳原子能够被氮原子、氧原子或硫原子替换；其中任选地，被键合至同一氮原子的两个基团R6能够连接以形成五元或六元含氮环，或者其中任选地，胺-N-氧化物部分-N+O-R6R6的一个或两个基团R6能够连接至另一式I的分子的这样的部分的一个或两个基团R6，由此形成具有结构的桥，其中虚线表示在两个基团R6之间的任选的键，并且星号表示所述桥与两个芳族环的连接，从而形成根据式II的二聚体；其中所述方法包括以下步骤：1在存在甲醛的情况下在极性溶剂中通过根据BettiMannich的氨基烷基化反应，使根据下式III的苯酚衍生物 其中每个R7独立地选自氢、羟基和R8，与仲胺HNR6R6反应，从而将苯酚OH基团邻位的氢原子和任选地式III的苯酚衍生物的另一个可取代的氢原子R7替换成-CH2-NR6R6部分每个，得到根据式IV或式V的相应的Betti碱： 其中每个R7独立地选自氢、羟基、R8和在式IV中还选自-CH2-NR6R6；2在存在碱的情况下在有机溶剂中或在没有任何溶剂的情况下通过根据Williamson的醚化反应，使式IV或式V的相应的Betti碱的两个苯酚OH基团和任选地任何另外的游离OH基团R7与根据式R1-X的化合物反应，得到根据式VI或式VII的对应的醚，其中X代表选自卤化物和磺酸盐的离去基团： 其中每个R7独立地选自氢、R1-O-、R8和在式VI中还选自-CH2-NR6R6；以及3通过在水、有机溶剂或其混合物中使式VI或式VII的相应的醚与氧化剂反应，从而使所述相应的醚的任何氨基基团-NR6R6氧化，得到式I或式II的所述胺-N-氧化物化合物。

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