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申请/专利权人：山东大学
摘要：本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种铜绿假单胞菌O11血清型O‑抗原三糖及其合成方法。铜绿假单胞菌O11血清型O‑抗原三糖，具有如式I所示的结构：本发明通过单糖砌块之间化学方法偶联合成铜绿假单胞菌O11血清型的O‑抗原三糖，合成砌块包括利用L‑岩藻糖胺、D‑岩藻糖胺和D‑葡萄糖砌块，各单糖砌块之间通过1,2‑顺式或1,2‑反式糖苷键连接。首先，单糖砌块之间通过位置选择性与立体选择性糖苷化偶联组装三糖骨架，随后通过官能团修饰和保护基脱除等步骤得到目标三糖。同时，三糖的还原端连接臂末端组装有自由氨基，为下一步的缀合免疫原性载体做准备。
主权项：1.一种如式Ⅰ所述的铜绿假单胞菌O11血清型O-抗原三糖的合成方法，其特征在于，包括以下步骤： S1、化合物7和化合物10在二氯甲烷和乙腈混合溶剂中，以N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸三甲基硅酯为活化剂反应生成化合物11；S2、化合物11在二氯甲烷和水的混合溶液中，利用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌将对甲氧基苄基进行脱除得到化合物12；S3、化合物12和化合物3在二氯甲烷和乙醚的混合溶剂中，以N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸三甲基硅酯为活化剂，糖苷化反应生成化合物13；S4、水和吡啶作为溶剂，在1,3-丙二硫醇和三乙胺的作用下，将化合物13中的叠氮基还原成氨基，随后利用吡啶和醋酸酐将生成的氨基进行乙酰化得到化合物14；S5、化合物14溶解于二氯甲烷溶液，向其中加入锌粉和醋酸，将三氯乙氧羰酰基脱除后，将生成中间体溶解于吡啶中，加入醋酸酐进行乙酰化反应，再经氢氧化钯催化的氢解反应脱除其中的2-萘甲基、苄基和苄氧羰基保护基，得到具有如式I所示结构的铜绿假单胞菌O11血清型O-抗原三糖。
全文数据：
权利要求：
百度查询： 山东大学 一种铜绿假单胞菌O11血清型O-抗原三糖及其合成方法
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