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摘要:本发明涉及一种基于罗丹明B衍生物修饰环糊精的制备方法和应用。在本发明中,包括以下特征:首先,由β‑环糊精与对甲苯磺酰氯反应生成活性中间体即对甲苯磺化环糊精;随后,以罗丹明B为信号基团,以丙二胺为连接体,制备得到1,3‑丙二胺基罗丹明B内酯;最后,将对甲苯磺化环糊精与胺基罗丹明B在碳酸钠的促进下,充分反应得到荧光探针。本发明制备得到的温度响应型荧光探针,是基于罗丹明分子内的扭曲变化和非辐射跃迁的效应,其紫外吸收及荧光强度与温度正相关。本发明引入环糊精可大大提高荧光探针的水溶性与环保性,该探针在水溶液中即可以通过监测其光谱信号的变化来实现温度测量。本发明制备过程绿色无毒、对不同碳链的胺基罗丹明B衍生物的制备方法通用、可控性强。
主权项:1.一种罗丹明衍生物修饰β-环糊精的制备方法,其特征主要包括以下步骤:1单-6-对甲苯磺酰基-β-环糊精6-OTs-β-CD的制备,将β-环糊精分散于去离子水溶液中,加入氢氧化钠溶液,直至溶液变澄清,呈淡黄绿色,继续搅拌1h;将对甲苯磺酰氯-乙腈溶液缓慢滴加到上述碱性溶液,产生大量白色沉淀,恒温下继续搅拌3h;抽滤除去不溶物,滤液用盐酸溶液调节pH;于2℃下放置过夜析出大量白色沉淀,过滤收集沉淀,用水重结晶3次,50℃下真空干燥10h,得到疏松的白色固体即为单-6-对甲苯磺酰基-β-环糊精;21,3-丙二胺基-罗丹明B内酯1,3-PDA-RhoB的制备,安装冷凝回流装置,将罗丹明B盐酸式溶于30mL无水乙醇中;将1,3-丙二胺快速滴入溶液中80℃反应回流,直至溶液红色消失;将反应溶液减压旋蒸浓缩至一半体积,冷却结晶;过滤得到粗产品,将60mL水加到产物中,用80mLCH2Cl2萃取两次;合并有机相,用40mL水洗涤两次,并在无水Na2SO4上干燥;过滤取滤液,经常压旋蒸除去溶剂并在50℃下真空中干燥12h,得到粉色的固体即为1,3-丙二胺基-罗丹明B内酯;31,3-丙二胺基-罗丹明B内酯-β-环糊精1,3-PDA-RhoB-β-CD的制备,取1制备的单-6-对甲苯磺酰基-β-环糊精0.80g,2制备的1,3-丙二胺基-罗丹明B内酯0.50g,二者在氮气条件下,完全溶解于30mLN,N-二甲基甲酰胺溶液中,向其中加入Na2CO3,并逐渐升温至80℃搅拌回流反应12h,冷却至室温;减压旋蒸除去大量溶剂N,N-二甲基甲酰胺,将剩余反应溶液逐滴滴入100mL水中;抽滤收集滤液,旋蒸除去大量水,将粗品滴入200mL丙酮中搅拌6h,过滤收集沉淀,此过程重复三次;粗产品用硅胶柱分离纯化得到1,3-丙二胺基-罗丹明B内酯-β-环糊精。
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百度查询: 天津工业大学 一种罗丹明衍生物修饰β-环糊精的制备及应用
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