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申请/专利权人：合肥学院;合肥安合润滑科技有限公司

摘要：荧烷‑氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用，涉及功能有机分子设计、合成与应用技术领域。以邻苯二甲酸酐为原料，制备出2‑4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基苯甲酸，以2‑4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基苯甲酸反应制备荧烷，荧烷和TMSA通过偶联反应，再通过碱性环境下脱掉TMS，生成含有荧烷的炔；最后荧烷的炔和卤代氟硼荧反生偶联反应生成荧烷‑氟硼荧分子。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子对酸非常敏感，随着酸性变大，其在可见光区的紫外吸收和荧光发射明显增强。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子能够作为酸性pH荧光探针应用于细胞微环境检测和环境检测等领域。

主权项：1.荧烷-氟硼荧分子作为酸性pH荧光探针的应用，其特征在于，所述荧烷-氟硼荧分子的制备方法，步骤如下：①.化合物3-1的合成： 将20mmol的3-二正丁基胺基苯酚1-1与2倍当量的邻苯二甲酸酐2-1放入20mL邻二氯苯中，升温至120℃，在氮气体系中回流1h，继续反应5h并TLC点板跟踪；反应混合物冷却到40℃后，加入20mL质量百分浓度为10％的KOH溶液；反应液继续在120℃反应5h；然后将反应混合物倒入200mL的水中，用20mL的盐酸酸化，溶液逐渐变为粉红色，有固体析出，用滤纸抽滤，将抽滤得出的固体用甲醇溶解，加入去离子重结晶，有固体析出，抽滤，干燥后得化合物3-1；②.化合物5-1的合成： 将16mmol的化合物3-1溶解在40g浓硫酸中，然后加入1倍当量的3-甲基-4-溴苯酚4-1；反应液在20℃下搅拌5h后，将反应混合物倒入150mL的冰水中；加入20mL的KOH溶液，有红色固体生成，过滤，水洗三次；将过滤固体在30mL的KOH溶液和60mL的甲苯中于100℃下回流反应2h，然后冷却；分离出有机层，并用KOH和水分别洗两次，然后浓缩至25mL；溶液置于冰水中冷却后，固体析出，用冷甲醇冲洗，抽滤得化合物5-1；③.化合物6-1的合成： 在两口瓶中将2mmol化合物5-1、1mmolCuI、1mmolPPh3溶解在10mL四氢呋喃和20mL三乙胺的混合溶液中，反应混合物先在室温下通氮气30min，加入20mmolTMSA和0.4mmolPdPPh32Cl2，继续在室温下通氮气30min，然后再放在60℃的油浴锅中反应12h，直到TLC点板跟踪显示原料完全消失为止；停止反应，将反应液冷却到室温后，过滤，除去不溶物；将溶剂旋干后，用二氯甲烷重新溶解，通过柱色谱分离得到化合物6-1；④.化合物7-1的合成： 在两口瓶中，将1mmol化合物6-1和1.5mmolTBAF溶解在有机溶剂二氯甲烷中，在氮气的条件下搅拌30min，然后在0℃的冰浴中反应0.5h，直到TLC点板跟踪显示原料完全消失为止；停止反应，用二氯甲烷和水萃取三遍，用无水硫酸钠干燥；将溶剂旋干后，用有机溶剂二氯甲烷溶解，通过柱色谱分离得到化合物7-1；⑤.化合物8-1的合成： 将100mg化合物硝基氟硼荧，134mgNIS及5mL的乙酸和15mL的三氯甲烷，放在两口瓶中，反应混合物在60℃下反应12h，直到TLC点板跟踪显示原料完全消失为止；等反应液冷却到室温后，用二氯甲烷和饱和NaS2O3盐溶液萃取，加入无水硫酸钠干燥；将溶剂旋干后，用二氯甲烷重新溶解，通过柱色谱分离最后得到化合物8-1；⑥.目标产物P1和P2的合成： 两口瓶中将1mmol化合物7-1、0.5mmol化合物8-1、0.25mmolCuI、0.25mmolPPh3溶解在10mL四氢呋喃和20mL三乙胺中；反应混合物先在室温下通氮气30min，然后再放入0.1mmolPdPPh32Cl2继续在室温下通氮气10min，然后再放在60℃的油浴锅中反应12h，直到化合物8-1反应完全；反应液冷却至室温后，用二氯甲烷和水萃取，用无水硫酸钠干燥；将溶剂旋干后，用二氯甲烷重新溶解，通过柱色谱分离，分别得到目标产物P1和P2；该荧烷-氟硼荧分子在酸性的条件下，激发波长由380m红移到590nm，荧光的发射范围红移至600nm以上，可作为可见-近红外荧光探针；该荧烷-氟硼荧分子的颜色和荧光发射强度随pH改变，变化比较明显，随着pH从7到1，该分子在620nm处的荧光强度增加5倍。

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