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一种调控罗丹明染料荧光发射波长并提高其光稳定性的方法 

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申请/专利权人:华东理工大学

摘要:本发明涉及一种调控罗丹明染料发射波长并提高其光稳定性的方法,其特征在于,对罗丹明2,7位氢进行烷基取代,使其发射波长红移2~3nm;对9位苯环上的羧基进行酯化,使其光稳定性提高9倍以上。该发明属于荧光染料领域,所述罗丹明染料的制备方法包括以下步骤:首先,通过氯甲酸丙酯对4‑烷基‑3‑氨基苯酚的氨基进行保护,再以氯化锌和甲烷磺酸为催化剂,与邻苯二甲酸酐反应,得到罗丹明羧酸;罗丹明羧酸与醇反应,得到罗丹明羧酸酯。本发明通过对罗丹明2,7位上氢的烷基化取代实现了对发射波长的精准调控;通过对9位苯环上羧基的酯化显著提高了光稳定性。此发明所制备的罗丹明染料可应用于分子生物学、单分子检测、荧光标记、激光医学等领域。

主权项:1.一种调控罗丹明荧光染料发射波长并提高其光稳定性的方法,其特征在于,通过对罗丹明2,7位上氢进行烷基化取代,使其荧光发射波长红移2-3nm;通过对9位苯环上羧基的酯化,使其光稳定性提高9倍以上;本发明所述的改性罗丹明染料的制备方法包括以下步骤:1将4位烷基取代的3-氨基-4-烷基苯酚30mmol和氯甲酸丙酯30mmol溶于25毫升乙酸乙酯中,在氩气保护下加热至75℃,反应24小时;反应完全后,停止反应并将反应液冷却至室温;沉淀物经减压过滤后,以二氯甲烷甲醇=201的混合液为流动相进行柱色谱纯化,旋蒸后得到白色固体中间体1;中间体1的合成路线如下: 2将中间体110mmol、邻苯二甲酸酐5mmol和氯化锌30mmol溶于30毫升甲烷磺酸中,在氩气保护下加热至120℃,反应36小时;反应完全后,停止反应并冷却至室温,得到中间体2的溶液;中间体2的合成路线如下: 3向中间体2的溶液中加入80毫升R2OH,再缓慢滴加7毫升乙酰氯,升温至65℃,反应72小时;反应完全后冷却至室温,加入100毫升质量分数为20%的盐酸氯化钾水溶液,打浆析出红色固体粉末;减压过滤后进行柱色谱纯化,洗脱剂比例为二氯甲烷甲醇=151,旋蒸后得到红色固体产物Rh1-R2;产物Rh1-R2合成路线如下:

全文数据:

权利要求:

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