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申请/专利权人：云南大学

摘要：本发明公开了一种制备线虫蛔糖苷和葡萄糖苷二聚信息素的方法。所述方法是首先合成二聚信息素iglas#1的前体化合物1R,2R,3S,4S,5R‑5‑1H‑吲哚‑1‑基‑2,3,4‑三三甲基硅基氧基环己基甲醇A3和化合物R‑6‑1R,2R,4R,5R‑2,4‑双叔丁基二甲基硅基氧基‑5‑甲基环己基氧基庚酸B5，随后使用EDCI和DMAP进行催化聚合反应，使用四丁基氟化铵进行脱保护，高效制备出了二聚信息素iglas#1。本发明制备方法具有反应条件温和，高效、绿色环保等特点，适于批量生产，有益于iglas#1更好的在线虫生防中的利用。

主权项：1.一种制备线虫蛔糖苷和葡萄糖苷二聚信息素的方法，其特征在于，所述线虫蛔糖苷和葡萄糖苷二聚信息素为iglas#1，即[2R,3R,4S,5R,6R-3,4,5-三羟基-6-1H-吲哚-1-基四氢-2H-吡喃-2-基]甲基R-6-[2R,3R,5R,6S-3,5-二羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基氧基]庚酸酯；所述方法是首先合成二聚信息素iglas#1的前体化合物1R,2R,3S,4S,5R-5-1H-吲哚-1-基-2,3,4-三三甲基硅基氧基环己基甲醇A3和化合物R-6-1R,2R,4R,5R-2,4-双叔丁基二甲基硅基氧基-5-甲基环己基氧基庚酸B5，随后使用EDCI和DMAP进行催化聚合反应，再使用四丁基氟化铵进行脱保护得到iglas#1；合成路线如式（I）所示： （I）；其中，步骤a操作如下：向化合物B5的二氯甲烷溶液中加入1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐、二甲氨基吡啶和化合物A3，将混合溶液置于20-40℃搅拌8-12小时，纯化后得到化合物B6，即[2R,3R,4S,5R,6R-3,4,5-三三甲基硅基氧基-6-1H-吲哚-1-基四氢-2H-吡喃-2-基]甲基R-6-[2R,3R,5R,6S-3,5-双叔丁基二甲基硅基氧基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基氧基]庚酸酯；化合物B5、1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐、化合物A3和二甲氨基吡啶的摩尔百分百为1:2-3:1:2-3；步骤b操作如下：向化合物B6的四氢呋喃溶液中加入四丁基氟化铵，将混合溶液置于20-25℃搅拌8-12小时，纯化后得到终产物iglas#1；化合物B6与四丁基氟化铵的摩尔百分百为1:10-20。

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