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申请/专利权人：西南交通大学
摘要：本发明提供了一种四氢萘并环醚木脂素Stelleralignan的全合成方法，该方法包括：将异香草醛通过氯甲基甲醚保护羟基保护得到化合物I，经过硼氢化钠还原醛基得到化合物II，和N‑碘代丁二酰亚胺发生反应得到化合物III，氧化得到化合物IV，经Wittig反应得到V，再经过硼氢化氧化反应得到VI，接着在进行一步氧化得到VII，然后再进行一步Wittig反应得到化合物VIII，经N‑溴代琥珀酰亚胺以及烯丙醇进行加成反应得到IX，在关键的氯化镍和锌粉参与的催化环化反应得到化合物Ⅹ，最后在路易斯酸三氟化硼乙醚的条件下引入芳环得到化合物Ⅺ；该合成方法克服了现有技术试剂昂贵、收率低等缺陷，便于后续Stelleralignan分子的大量生产。
主权项：1.一种四氢萘并环醚木脂素Stelleralignan的首次全合成方法，其特征在于，所述合成方法路线如下： ；所述合成方法包括步骤1至步骤11：具体的：步骤1：将化合物异香草醛用氯甲基甲醚，N,N-二异丙基乙胺为缚酸剂条件下保护羟基得到化合物I；步骤2：化合物I用硼氢化钠还原醛基得到化合物II；步骤3：化合物II用N-碘代丁二酰亚胺引入卤素得到化合物III；步骤4：化合物III用戴斯马丁氧化剂氧得到化化合物IV；步骤5：化合物IV和甲基三苯基溴与叔丁醇钾搅拌得到的磷叶立德试剂发生Wittig反应得到化合物V；步骤6：化合物V用硼氢化氧化反应得到化合物VI；步骤7：化合物VI在戴斯马丁氧化剂氧化得到VII；步骤8：化合物VII在四氢呋喃中，用甲氧基甲基三苯基氯与叔丁醇钾搅拌得到的磷叶立德试剂发生Wittig反应得到化合物VIII；步骤9：化合物VIII在N-溴代琥珀酰亚胺和烯丙醇条件下反应得到化合物IX；步骤10：化合物IX经氯化镍以及锌粉在巴豆酸乙酯作为配体的条件下进行反应得到化合物X；步骤11：化合物X在-78°C下与三氟化硼乙醚和愈创木酚进行反应得到化合物XI；所述四氢萘并环醚木脂素Stelleralignan为化合物XI，结构式如下： 。
全文数据：
权利要求：
百度查询： 西南交通大学 一种四氢萘并环醚木脂素Stelleralignan的全合成方法
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