龙图腾网&IPTOP
- 微信扫码登录
- 账号密码登录
- 短信登录/注册
买专利卖专利找龙图腾，真高效！ 查专利查商标用IPTOP,全免费！专利年费监控用IP管家,真方便！
申请/专利权人：中国农业大学
摘要：本发明公开一种不对称合成S‑5‑甲基二十九烷的方法，包括：S‑环氧丙烷在CuI催化下，与正丙基溴化镁反应，制得R‑2‑己醇；经DMAP催化，与对甲苯磺酰氯反应，制得R‑对甲基苯磺酸‑2‑己醇酯；再与丙二酸二甲酯反应，得到S‑2‑2‑己基丙二酸二甲酯；再经DMSO高温脱羧制得S‑3‑甲基庚酸甲酯，再经二异丁基氢化铝还原得到S‑3‑甲基庚醛。通过正二十二烷醇的Appel反应，制得1‑溴二十二烷，再与三苯基膦反应制得溴化三苯基‑1‑二十二烷基鏻。利用溴化三苯基‑1‑二十二烷基鏻与S‑3‑甲基庚醛的Wittig反应得到R‑5‑甲基‑7‑二十九碳烯，经钯碳催化氢化双键为单键，制得德国小蠊聚集信息素S‑5‑甲基二十九烷。本发明以R‑环氧丙烷为手性源，利用季鏻盐与手性醛的Wittig反应延长碳链，总产率高，合成路线简捷。
主权项：1.不对称合成德国小蠊聚集信息素S-5-甲基二十九烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1：R-环氧丙烷5在CuI催化下与正丙基溴化镁反应，制得R-2-己醇6；步骤2：所述R-2-己醇6经过DMAP催化，与对甲苯磺酰氯反应，制得R-对甲基苯磺酸-2-己醇酯7；步骤3：所述R-对甲基苯磺酸-2-己醇酯7与丙二酸二甲酯发生亲核取代反应，得到S-2-2-己基丙二酸二甲酯8；步骤4：所述S-2-2-己基丙二酸二甲酯8再经过DMSO高温脱羧反应制得S-3-甲基庚酸甲酯9；步骤5：所述S-3-甲基庚酸甲酯9通过二异丁基氢化铝DIBAL还原得到关键中间体S-3-甲基庚醛10；步骤6：以正二十二烷醇2的Appel反应进行溴代，制得1-溴二十二烷3，所述1-溴二十二烷3与三苯基膦反应制得溴化三苯基-1-二十二烷基鏻4；步骤7：将所述溴化三苯基-1-二十二烷基鏻4与所述S-3-甲基庚醛10发生Wittig反应延长碳链，得到S-5-甲基-7-二十九碳烯11；步骤8：所述S-5-甲基-7-二十九碳烯11通过钯碳催化氢化双键为单键，制得目标化合物德国小蠊聚集信息素S-5-甲基二十九烷1。
全文数据：
权利要求：
百度查询： 中国农业大学 不对称合成德国小蠊聚集信息素(S)-5-甲基二十九烷的方法
免责声明
1、本报告根据公开、合法渠道获得相关数据和信息，力求客观、公正，但并不保证数据的最终完整性和准确性。
2、报告中的分析和结论仅反映本公司于发布本报告当日的职业理解，仅供参考使用，不能作为本公司承担任何法律责任的依据或者凭证。
主营中国专利交易买卖与专利转让许可,高校科技成果推广与科技成果转化,知识产权运营管理与平台开发,科技人才专家库与科技猎头等科技服务
开放平台
担保交易
惠及多方
会员特惠
专属平台
适合多方
数据共享
功能齐全
皖公网安备 34010402703815号