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申请/专利权人：南京医科大学附属口腔医院;东南大学

摘要：本发明公开一种含TPE‑NIM荧光探针的引导组织再生膜及制备方法，包括步骤：1TPE‑Br的合成；2TPE‑BOH2的合成；34‑溴‑N‑二甲氨基丙基‑1,8‑萘酰亚胺的合成；4TPE‑NIM的合成。本发明的具有缓释抗菌成分且不产生耐药性，同时又具有细菌示踪性的GTR膜，用于引导组织再生技术GTR中，利用膜材料作为隔离屏障，放置在牙周组织缺损处以阻挡牙龈上皮，防止其在愈合过程中沿根面生长，阻挡纤维结缔组织与牙根表面接触，从而引导具有形成新附着能力的牙周膜细胞优先占领根面，从而形成新附着，并为骨组织再生提供生长空间。

主权项：1.TPE-NIM荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1TPE-Br的合成：将2.3-2.8g4-溴-苯基苯甲酮、1.5-2.0g二苯甲酮溶解在四氢呋喃中，加入锌粉，搅拌反应，后加入四氯化钛溶液，0-25℃条件下反应10-14小时，将混合物缓慢倒入冰水中，搅拌淬灭，加乙酸乙酯，萃取，过滤，浓缩，柱层析纯化粗产物，真空干燥，得到浅橙色固体TPE-Br；2TPE-BOH2的合成：取3.5-4.5gTPE-Br溶解在干燥无水的四氢呋喃中，缓慢滴加6-10mL1.0molL的正丁基锂溶液，搅拌反应半小时，滴加4.5-5.5mL硼酸三甲酯，反应2.5-3.5小时后，缓慢升温，再将混合物缓慢倒入碳酸氢钠溶液中，搅拌淬灭，用甲苯萃取，有机相干燥，过滤，减压浓缩，柱层析纯化粗产物，真空下干燥过夜，得到浅橙色固体TPE-BOH2；34-溴-N-二甲氨基丙基-1,8-萘酰亚胺的合成：向0.8-1.2g4-溴-1,8-萘酸酐中加入25-35mL无水乙醇并加热至75-85℃，在沸腾悬浮液条件下，滴入0.3-0.5g3-二甲氨基丙胺并回流反应1.5-2.5小时，冷却后在室温下搅拌一段时间，形成厚沉淀物，收集固体，在55-65℃下真空干燥过夜，得到呈浅棕色固体的化合物DAP-NIM；4TPE-NIM的合成：先将0.15-0.25gDAP-NIM、0.15-0.2g4-二苯氨基苯硼酸、0.01-0.02g四三苯基膦钯和0.15-0.2g的碳酸钠放入烧瓶中，再将12-16mL甲苯、3-5mL无水乙醇和1.5-2.5mL去离子水分别注入烧瓶，然后在85-95℃氮气下回流12小时，完成反应后，将混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取，有机相干燥，过滤，并在减压下浓缩，柱层析纯化粗产物，真空下干燥过夜，得到浅橙色固体TPE-NIM。

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